德川家康心知即将面对的战事是他人生里最关键的一战，但说实话，他心里并无多大获胜的把握。从前即使是被武田氏打得大败，狼狈奔逃，德川家康都从来没有像现在这样犹豫徘徊，这或许与自己如今位高权重，心态变化有关。

　　当年与织田结盟，曾发誓要做“天下人”，如今距离这个目标仅一步之遥，自己怎可能退缩，况且也没有退路可选。在得到麾下大名的支持与宋洲的允诺后，德川家康遂决定全军西撤，集中力量对付石田三成，并将监视上杉景胜的任务交给了结城秀康。

　　（注，结城秀康为德川家康的次子，母亲是家康的正室濑名姬（筑山殿）的侍女，因遭筑山殿的妒忌，怀孕中被赶出了德川家，幸得家臣本多作左卫门重次所救，生下了秀康。后来，又被德川家康送往丰臣秀吉帐下为人质，成为丰臣秀吉的养子。1590年，秀康娶下总果结城氏家主结城晴朝的养女鹤姬（亲生父亲为江户重通，母亲是结城晴朝的姐妹、一说女儿）为正室，同时继承结城家的十万一千石，正式改名结城秀康。）

　　德川家康开始撤军不久，上杉军本有良机出兵，但上杉景胜与心腹家臣直江兼续之间却出现了意见分歧。直江兼续主张这是一个千载难逢的机会，应当派兵追击，咬住德川军。而上杉景胜对此表示了反对，由此错过了战机。

　　当时的越后尚有以宇佐美胜行为首的上杉氏遗臣数十人。在直江兼续和石田三成谋议后，上杉景胜即与这些上杉遗臣取得了联络。随后，他派遣斋藤三郎佐卫门等从高原城出发，经津川口进入越后。上杉军侵入越后之后，上杉氏的旧臣们在田川、下仓、新发田、本庄、出云崎等地纷纷响应。听到举兵消息，陆续自己跑来参加的武士也不在少数，总计有七、八千之众，据说到了兵器都不够用的地步。

　　得到众遗臣的支持，上杉景胜这才命松本伊豆等率领部下与越后土兵二千余，从广濑、薮神两路进兵下仓城。

　　下仓城城主小仓政熙（也作小仓主膳）是长期侍奉名人久太郎与崛秀政的以顽固著称的老将。得知上杉军来攻，小仓政熙急忙率领莲山寺鬙徒及守兵六百余出城迎战。

　　上杉旧臣丸田清益下令土兵在城外堆积竹子木头，一方面可以防备铁炮弹丸，另一方面在竹木上引火，使得火势蔓延至町舍。小仓政熙无法抵御，只得后退。上杉军乘势进逼至三之丸，小仓政熙无奈之下，关闭城门笼城。

　　附近坂户城的守兵看到下仓城方向的火光，急忙禀报城主堀直寄。堀直寄获悉，立即率兵一千八百余出阵，分兵两路，赶往救援下仓城。

　　小仓政熙听闻堀直寄前来救援，不喜反怒：“我被大军围困，未尝一战，反被乳臭小儿

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